Отец работал на мясокомбинате, мать — на хлебозаводе. По собственным словам, в учёбе успехами не отличался, учителя называли «двоечником проклятым», жил, как все мальчишки: футбол (которым весьма серьёзно занимался), драки. Закончил музыкальное училище по классу ударных инструментов. После службы в армии начал петь, играл в рок-группах и пел в ресторанах. Многие люди специально приезжали в Сочи, чтобы послушать его голос.

В 30 лет Лепс поехал покорять Москву: «…я поехал не за славой, как таковой. Просто уже понимал, что если останусь петь в ресторанах Сочи, то выдохнусь, как артист. Ночи работал напролет. А усталость снималась алкоголем…». Москва, по его словам, «встретила негостеприимно», все люди, обещавшие помочь, исчезли. Лепс курил, пил, начал употреблять наркотики, много дрался. Хотя, по его словам, не бедствовал, «на рестораны хватало».

В 1995 началась запись первого альбома «Храни Вас Бог». В нём была песня «Натали», немедленно ставшая популярной. По ней был снят клип, но Лепс увидел его в больничной палате. Тогда многие думали, что он не выживет. Его сумели вылечить, но врачи предупредили, что любой глоток спиртного может стать для него последним. С тех пор Лепс перестал употреблять алкоголь и наркотики.

В 1997 вышел альбом «Целая жизнь» с известными песнями «Целая жизнь», «Качок», «Чижик», «Гололед».

В 2000 году был записан альбом «Спасибо, люди». Были сняты клипы: «Крыса», «Шелест», «Первый день рождения».

В то время он познакомился со второй женой Анной, танцовщицей балета Лаймы Вайкуле. И в то самое время с ним случилась потеря голоса. Понадобилось операция, не дававшая никаких гарантий восстановления.

В 2002 году вышел альбом «На струнах дождя». В нём были ставшие популярными песни «Рюмка водки на столе», «Танго разбитых сердец» и другие. Были сняты видеоклипы на песни «Рюмка водки на столе», «Я верю, я дождусь».

В 2004 году Лепс записал альбом «Парус» из песен Владимира Высоцкого, аранжированных Евгением Кобылянским. Был снят клип на песню «Парус». По признанию многих, это был один из лучших альбомов.

В 2005 году был выпущен альбом «Избранное…10 лет» из лучших песен.

В 2006 году записан альбом «Лабиринт». Снято два клипа, «Вьюга» и «Лабиринт».

В ноябре 2006 выпущен альбом «В центре Земли».

Весной 2007 года были выпущены сборники «Я — живой!» (лучшие видеоклипы) и «Вся жизнь моя — дорога…» (лучшие песни).

Женат вторым браком, жена Анна — балерина из балета Лаймы Вайкуле. У Григория три дочери: старшая — Инга (р. 1984 г.) от первого брака проживает в Великобритании, вторая — Ева (р. 2002 г.). 12 Мая 2007 года у Григория Лепса и Анны родилась третья дочь Николь.

22 ноября 2007 в Государственном Кремлёвском дворце состоялся концерт-презентация нового альбома песен Владимира Высоцкого под названием «Второй».